蒋经国初到台湾的经历并不风光。他非但指挥不动台湾的各路特务，甚至自己也受到特务们的严密监督。

　　蒋经国大概在1949年6月抵达台湾，这个时候，国民党在和中共的战争中已经明显落于下风，国民党的统治岌岌可危。同样朝不保夕的还有蒋氏家族在国民党中的地位。由于蒋经国在上海大张旗鼓“打虎”，终于遭到了宋氏家族等国民党其他势力的阻击，变成了国民党内的“问题人物”。

　　从这个时候到1950年上半年，蒋经国每天做的事情就是到父亲的办公室听父亲的“教诲”或者奉命看书，无权无职。鉴于他的“历史问题”，陈诚、李宗仁等人把控的情报部门还专门为他制定了“保护监测计划”，将经国到哪都有“地下跟班”，名义上保护蒋经国的安全，实是盯梢。

　　负责监控蒋经国的情报员们通讯时都使用假名，而且还经常更换，基本上没有办法从档案中了解到他们的身份，就这样，蒋经国在明处，特务们在暗处，处处对他进行审查。这一“保护监测计划”持续了九个月，也没有发现蒋经国的丝毫异常。由此，国民党高层恢复了对蒋经国的信任，蒋介石也开始准备对他委以重任。