朱元璋去世后，朱允炆即位，是为建文帝，以此为契机日本又试探性地向明朝发出建交信息。

　　1401年室町幕府向南京派出遣明使，意外获得明朝的积极响应，可谓是两国修好的破冰之旅。据日本室町时代外交文书集《善邻国宝记》记载，这次日本派出的使团，以名僧祖阿和博多海商肥富为正副使，携带日本国书和厚礼出使南京称臣朝贡。国书写道：“日本准三后某（义满），上书大明皇帝陛下：日本国开辟以来，无不通聘问于上邦，某幸秉国均，海内无虞，特遵往古之规法，而使肥富相副祖阿通好，献方物。”贡品有“黄金千两，马十匹，薄样千帖，扇面百本，屏风三双，铠一领，筒丸一领，剑十腰，刀一柄，砚筥一盒，同文台一个”，此外还送还了被倭寇所虏的百姓若干人。翌年，年轻的建文帝颁赐大统历并派遣禅僧道彝天伦和教僧一庵一如与日本的遣明使一同返回日本，室町幕府将军足利义满亲自到兵库（神户）港口迎接，并在京都北山金阁寺举行隆重的接诏仪式，承认日本是明朝的属国。

　　1403年，朱棣登基。足利义满派遣天龙寺高僧坚中圭密携带国书和贡物前往庆贺。在国书中，义满自称“日本国王臣源”，进献方物有马匹、硫磺和玛瑙。次年明朝派遣赵居仁等送遣明使归国，受到足利义满的隆重接待。据《善邻国宝记》载，朱棣给日方赐了一枚“日本国王”龟形金印。而幕府则当着遣明使的面，将捕获的20多个倭寇头子处以“蒸杀”的极刑。明朝赞赏日本的诚意，“嘉其勤诚，赐王九章”，并签订了《勘合贸易条约》（即《永乐条约》）。在日本称臣纳贡的前提下，明朝对其开放贸易大门，规定十年一贡，限船两艘，每船人数限二百，在宁波贸易，给予日方勘合符一百道。

　　所谓勘合，就是由明朝官方发行的木制贸易凭证，上面写有文字和签章，居中分割成两半，中日各执一半，按编号每次日方来航双方进行对合，吻合与否作为验明正身的标准。勘合贸易对日本带来的利益相当巨大，这从宝德年间的遣明使楠叶西忍的日记可见一斑。比如在宁波购买的250文的生丝，到日本转手出售5贯（5000文），获利20倍；铜是日本出口明朝的大宗货物，一坨采购价10贯的铜块，明朝以40-50贯收购。室町幕府除了收取出口税，更有极为可观的进口关税，这占中国进口的货物在日本出售总额的一成，每条船可获得40000贯的税收。

　　巨额利益吸引日本频繁派遣商船前来勘合贸易，虽说明朝对日本的贡期、船艘及人员都有严格规定，但日方往往突破条规，从1401年室町幕府第一次向明朝派遣使节算起，一直到1547年大内义隆派出最后一次遣明使为止，近一个半世纪几乎每年都有日本的商船前来勘合贸易。此间，日本官方总共向明朝派遣十九次使团，是自唐代以降中日往来的又一高峰。