蒋介石知道日军进攻常德是1943年11月24日，当时他正在开罗出席盟军三国首脑会议，商讨反攻日本的战略以及战后国际局势的安排，并制定盟军合作反攻缅甸的战略及援华方案。在接下来的几天里，蒋虽然对第6、第9战区发去若干指示电文，但重点还是放在开罗会议上。

　　12月1日蒋介石回抵重庆。据其日记显示，当天上午“查审常德战况”，下午即开始“指示对常德援应与死守要旨”。这一天，日军第3师团一部攻入常德，但在经过激烈的巷战后，被守军击退。

　　对于第57师能不能守住常德，蒋介石起初并不抱太大希望，因为他对余程万的印象十分糟糕，认为余是“胆怯无能，其状貌短小，不言而知其为非可托大事者”。但当他得知第57师已经死守常德9天，余程万还在11月29日的电文中明确要率部“作最后抵抗，誓死为止”，这使蒋介石对余程万的印象大为改观，认为余程万“竟能固守常德，正以自思往日观人多以貌取为不当也”。因此，蒋不断命令第9战区派遣援军解围，12月2日又“电勉”余程万，“激励全体官兵固守常德，完成使命”。随即又“与薛伯陵（薛岳）、郭悔吾（郭忏）各通电话，处置常德增援要领，并令陈纳德空军全力掩护常德，掌握制空权”。

　　不料就在3日凌晨，“誓死为止”的余程万突围了。对此，蒋介石十分震怒，他认为余程万“竟不顾一切，只知偷生，并未发电报告，直至今日黄昏，始证明其脱逃。一月余将士英勇之牺牲，皆为其偷生之一念，而反荣为辱矣。彼明知各方援军已逼近常德，并知敌军已成弩末，巷战且已三日，而彼乃竟以一念之生，置国家军誉与职责于不顾，岂不可杀，应即宣布其死刑，以振纪纲也”。

　　此时蒋介石对余程万的印象再次产生180度的转变，认为他是“偷生”、“脱逃”，并“置国家军誉与职责于不顾”。这一重大转变，加上常德的失守，使蒋“心滋忐忑不定”，进而联想到“军队空虚，官长不学，指挥无方，军政委糜腐败，难期振作，殊为前途悲而痛也”。这或许就是蒋动了杀意的主要原因之一。一天后，当蒋介石通过第9战区司令长官部了解到余程万“已脱险到达黄土岭”后，立即命令薛岳将余逮捕，并“即日解渝审判”。据何成浚日记记载，蒋在12月7日出席陆军大学特别班第六期学员毕业仪式时还特地强调“深恨余师长程万，未与城共存亡，谓必处以极刑，毫无宽容之余地”。

　　对余程万的审判，先是由第6战区军法执行监部调查取证，随后上报军事委员会军法执行总监何成浚。余程万的罪名有二条，其一为战前“未作市街防御准备，逃出时对所部又无适当处置，师长走后一日，部队猷不之知，仍继续抵抗中，迨察觉师长业已逃出，始悬白旗降敌（注：这一投敌事件在日军步兵第6联队史也有记载）”；其二为“毫不顾及民众，且约束不严，民众出城避寇，守军须每人勒索数千元，否则不肯放行，因此受害者甚多”。从这两条罪名可以得知，余程万的离开，不仅涉及到他自己的“偷生脱逃”，甚至还影响到所属一部主动投敌。不仅如此，他还纵容部队勒索民众钱财。

　　何成浚在核审此案时虽然认为余程万“遇此千载难逢之良机，而不肯死，致受军法制裁，诚中国军人之耻辱也”，却也罪不致死。不仅如此，余的上级、同僚、部属等也都纷纷上书认为余无罪，请求从轻发落。因此，何成浚所签呈给蒋介石核准的判决结果是五年有期徒刑。不料被蒋介石否决，蒋仍然坚持枪决余程万，对此，何成浚冒险拖了下来。