蒋孝勇是蒋经国的第三个儿子。1948年10月，蒋孝勇生于动荡不安的上海。那时的蒋家王朝已是风雨飘摇，国共战场上国民党军队节节败退；其父蒋经国在上海“打虎”铩羽而归，在官僚资本面前碰得头破血流。无论国事还是家事都宛如跌入万丈深渊。而蒋孝勇就是在这改朝换代来临之际，来到这个纷乱的世界。尚在襁褓之中的他，随着祖父和父亲辞别了故土，退居到海上孤岛台湾。

　　童年的蒋孝勇与祖父最相仿

　　蒋孝勇的童年是在台湾度过，国民党失败的阴影丝毫没有影响他的幸福。蒋介石和宋美龄非常喜欢这个小孙子，他们不管遇到什么烦心的事，只要这个小孙子走到面前，喊一声“爷爷好！”他们就会立刻转怒为喜。由此可见他在蒋介石和宋美龄心中的地位。

　　孝勇小时候很多地方与祖父蒋介石的童年十分相仿，天生一副天不怕地不怕的胆儿，玩刀弄枪、追鸡撵狗，一天到晚像一只调皮的猴子，一刻也不停歇。早上给他穿的是一套新衣裳，下午已经玩得全身是泥，没有一个地方是干净的。他身上总是到处是伤。

　　二哥孝武只比孝勇大两岁，兄弟俩从小就像一对小冤家，一见面就要打打闹闹。厨房、卧室到处是战场，直打到犯困才肯散去。由于孝勇年纪小、个头小，当然不是孝武的对手，打输了只能拿出绝招——哭。不过这时的蒋经国才不管，一看到小儿子哭就很烦地叫他别哭，结果看到儿子还是照哭不误，他就火冒三丈地开打。这样就愈哭愈打、愈打愈哭。成年后的蒋孝勇毫不讳言地说，他是三兄弟中被父亲打得最多的一个。

　　虽然小时候经常挨打，渐渐长大的孝勇却成为蒋家第三代最懂事的一个孩子，成为最少让蒋经国夫妇操心的一个儿子。蒋介石对他寄托了很大希望，常常把他带在身边耳提面命。蒋孝勇还记得13岁那年，祖父带他出去做礼拜，那天在雨中下车后，他伸手挡了挡雨，祖父立即对他说：“男子汉大丈夫这么点雨算得了什么？”蒋介石还亲自教这个小孙子读书。蒋介石一直认为，他的后代应该好好学习中国固有的传统文化，如阳明哲学、四书五经等等，因此他曾亲自单独教蒋孝勇读四书。蒋孝勇回忆道：“他一句一句地教。他要我先背，然后再讲解句子里的意思。”

　　三个孙子在军校都呆不长久

　　蒋孝勇中学毕业后，蒋介石和蒋经国商量了许久，打算让他进高雄凤山军校学习。凤山军校一直寄托着蒋家的希望，老大孝文曾经一度进校当插班生，但这位骄纵惯了的公子哥儿在军校里为所欲为，很快就声名狼藉地被迫离开。老二孝武也在家人安排下进入，但是自由散漫惯了的二公子，哪受得了军校严格的纪律管束？没出几个月即落荒而逃。

　　这让蒋介石大失所望，因为在他的眼中，蒋家第三代在他百年之后能否继承其衣钵，关键在于是否手中握有兵权。现在希望只能寄托在小孙子蒋孝勇身上，最好他也像自己当年跻身政治舞台时一样，首先从国民党的军界干起。蒋孝勇因此被送进凤山军校。但是身为“皇孙”的他，像每个叛逆期的少年一样，经常违纪犯规，偷着抽烟、喝酒。一次他在学校抽烟被教育班长人赃俱获。班长也不管他是谁，直接给他来了个下马威，硬是叫他连烟带灰一起吞到肚里去。本性并不顽劣的孝勇知道了畏惧，从此以后便有所收敛。

　　逐渐蒋孝勇在军校不像他哥哥们，既不开汽车闯祸，也不随便触犯校规。他是个精明懂事的孩子，在各种考试中也多次名列前茅。正值孝勇热衷习练军事时，却在一次军事拉练中不慎将脚扭伤。送往医院却没法愈合，等几个月之后有所好转，却再也无法适应部队生活。事已至此，祖母宋美龄一锤定音地说：“依我看索性就别让孝勇再回军校了，他那只受伤的脚好不容易才治好，万一将来在军校里继续受训，如果再要扭伤了，又将如何得了呢？”这对一心想在蒋家第三代中培养出职业军人的蒋介石来说，不能不说是一个不小的打击。

　　不久，蒋孝勇便遵命走入台湾大学政治系的课堂。台大乃台湾第一流的学府，蒋孝勇在政治系教授连战的关照之下，很快在学校里变成一名活跃的学生，成为台大学子中的佼佼者。