1927年12月1日，40岁的蒋介石迎娶了30岁的宋美龄；此后，他们携手走过了长达60年的人生历程，直到1975年4月5日，蒋介石在台北士林官邸逝世。然而期间，他们竟然没有生育一个子女，这是为何呢？私人医生晚年才说出真相，原因让人很是心疼。

蒋介石一生拥有合法身份的女性伴侣一共有四人，除了原配毛福梅早年为他诞下长子蒋经国之外，后来的妾室姚冶成，两任妻子陈洁如和宋美龄均未生育，至于蒋纬国则非蒋介石亲生，其生父为戴季陶。对此，有一种说法是，蒋介石是因年轻时罹患梅毒造成不育。

陈洁如就曾在其回忆录《陈洁如回忆录》里披露，蒋介石得了性病且传染给了自己，并写道“（蒋、陈）夫妻两人双双接受西医『六零六』针液的治疗，并且治愈了的过程。民国时的“六零六”针液，医学名称叫“胂凡纳明”，是一种主要治疗梅毒的药品。

但是，有人认为“蒋介石因患病导致不育”的说法有误，因为蒋介石对于他与宋美龄没有生育子女这件事，在日记里进行过解释。事实上，宋美龄早期曾怀过孕；蒋介石日记记载，1928年的8月，宋美龄就怀孕了，但就在宋美龄怀孕期间，蒋介石两次遇到刺客行刺。

一次是8月24日夜，一位刺客买通卫兵，进入蒋介石的住宅，他走到楼下时，却惊醒了宋美龄。刺客匆匆逃走。一次是8月27日夜，这次，是有人收买卫兵，让卫兵侵入蒋介石卧室，就在他们准备开枪行刺时，却因蒋介石在睡梦中的一个翻身而惊慌逃走。

问题就在8月24日夜间的那次行刺，让宋美龄受到不小惊吓和刺激，直接造成小产；8月25日夜，蒋介石在日记里不无惋惜地写道“妻病小产”。

蒋介石的私人医生晚年透露：“其实宋美龄十分喜欢小孩，她也想拥有一个活蹦乱跳的孩子。”蒋介石的两次遇刺，给宋美龄的身子带来了很大的伤害；由于蒋宋两人在结婚初期，都是以工作为主，经常聚少离多，等到他们真正想要的时候才发现晚了，宋美龄的身体已无法生育。